Muodissa 1990-luku on kovasti pinnalla. Siitä huolimatta missään ei näe sitä kaikkein tyypillisintä vuosikymmenen purjehduksellista ilmiötä, joka siirtyi osaksi maakrapujenkin elämää: purjehduskenkien tynnyrisolmuja. Itse purjehduskengät voivat kuitenkin mainiosti – kiitos niiden funktionaalisen muotoilun, joka on kestänyt aikaa.
Purjehduskengät kehitettiin käytännöllisyys edellä: kostuessaan liukkaaksi muuttuvan kannen ja ponnistaessaan voimaa tuottavan ihmisen välille tarvitaan kitkaa. Se saadaan purjehduskengän kuvioidulla kumipohjalla. Päällinahka puolestaan hylkii vettä.
Vaikka asiaansa vakavammin suhtautuvat purjehtijat ovat toki kilpailullisemmissa olosuhteissa siirtyneet enemmän tukea antaviin ja jalassa paremmin pysyviin kenkämalleihin, purjehduskengän estetiikka on pitänyt sen sinnikkäästi vapaa-ajan veneilijän jalassa siitä huolimatta, että harva kiristää nauhoja tappiin asti.
Koska purjehduskenkä on suhteellisen tuore keksintö, sen historia tiedetään tarkasti. Ensimmäisen mallin kehitti yhdysvaltalainen vapaa-ajan purjehtija Paul Sperry, joka oli miettinyt jo pidempään täydellisen veneilykengän ideaa. Kun hän oli ihastellun jäisellä maalla mäessä juosseen koiransa Princen pitävää otetta, Sperry tarkasteli sen tassuja. Havainnoista hän kehitti kenkänsä luonnonkumiseen pohjaan aaltomaisen kuvion ja patentoi keksintönsä.
Ensimmäinen malli oli nimeltään Top Sider ja siinä oli musta pohja, joka tosin vaihtui nopeasti valkoiseksi.
Patentti meni läpi, vaikka myöhemmin on huomattu, että teurastaja John Sipe oli kehittänyt vastaavan konstruktion jo 1923. Sitä ei oltu kuitenkaan kaupallistettu, mutta Sperryn keksinnön kanssa oli toisin.
Sperry oli entinen laivaston upseeri ja sitä hyödyntäen hän sai Yhdysvaltain laivastolta jättimäisen tilauksen 1939. Tuotannon lisäys teki mahdolliseksi exitin ja Sperry myi vuonna 1940 yrityksensä US Rubberille – yhä edelleen klassinen purjehduskenkä on osa Yhdysvaltain armeijan vapaa-ajan uniformua.
John Sperryn kenkiä tehdään edelleen, vaikka markkinoilla on kymmenittäin imitaatioita. Suuren Wolverine World Wide -kenkävalmistajan omistuksessa Sperryn kengät ovat kuitenkin pitäneet pintansa. Ja enemmän, sillä se on yhä merkittävä osa purjehdusmaailmaa: 1980-luvulta asti Sperry on ollut America’s Cupin yhteistyökumppani, sekä joukkueista muun muassa Oracle Team USA:n ja SoftBank Team Japanin virallinen jalkineiden toimittaja.
